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I profumi: le caratteristiche delle molecole odorose

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Perché le erbe aromatiche e i fiori profumano? Perchè la carne rosolata profuma più di quella cruda? Perchè l’uva dopo la fermentazione cambia il suo profumo? Perché bruciando l’incenso si sente il suo profumo più intenso? Ecco questi interrogativi hanno da sempre interessato gli uomini. E chi poteva interessarsi all’argomento se non gli uomini di cultura? L’approccio al mondo dei profumi ha avuto due aspetti fondamentali: quelli che li studiavano per risalire alle cause e quelli che si contentavano di utilizzarne gli effetti. Nacquero così i diversi approcci al problema.

I filosofi li studiarono  per vederne il lato culturale. I medici per quello fisiologico, i profumieri per quello del lusso. Gli studi dei filosofi si imperniarono sull’apporto che essi potevano avere ai fini della conoscenza e della verità. I medici per quello che potesse permettere la cura delle malattie.  I profumieri per quello di sfruttare le tendenza dei ricchi a profumarsi.

La materia era difficile perché si trattava di studiare un qualcosa di immateriale che, secondo i filosofi, era come l’anima non avendo forma, colore, e suono. Inoltre era difficile da comunicare data la sua natura instabile e fugace. Questa impossibilità dura anche oggi perché l’olfatto viene definito il senso muto, l’unico privo di parole (Ackerman 1990:2). Se della luce e del suono abbiamo strumenti di misura: Frequenza, altezza, cromaticità, timbro, tonalità, tutto questo non lo abbiamo per la molecola odorosa. (P. Vroon e all 96) Infatti per comunicare una molecola olfattiva bisogna ricorrere a delle similitudini: profumo di arancia quando l’arancia ha molte altre molecole o profumo di rosa altrettanto complesso ecc. ecc.

L’approccio filosofico fu iniziato dagli atomisti e Democrito fu il primo a teorizzare la natura atomica dei profumi del resto oggi sappiamo che le molecole sono composte da atomi.
L’olfatto era per lui lo strumento responsabile dei sentimenti, dei desideri e delle pulsioni.

Seguì Platone che nel Timeo scrisse:” (“[d] XXIX. E queste cose stanno così. In quanto poi all’azione delle narici non vi sono specie. Perché tutto quello degli odori è un genere imperfetto, e nessun elemento è così proporzionato da avere un odore, ma per questo riguardo le nostre vene sono troppo strette per gli elementi della terra e dell’acqua, e troppo larghe per quelle del fuoco e dell’aria: e però di nessuno di questi corpi nessuno sentì mai odore, ma sempre nascono gli odori, quando qualche cosa si bagna o s’imputridisce o si liquefà o svapora. Perché, [e] mutandosi l’acqua in aria e l’aria in acqua, gli odori si formano in questo passaggio degli elementi, e son tutti fumo o nebbia: e di essi quello che da aria passa in acqua è nebbia, e quello che da acqua in aria, fumo; sicché tutti gli odori sono più tenui dell’acqua e più grossi dell’aria”).

Platone come afferma Medeleine Rolle Boumlic 2016 pur “riconoscendo l’apporto estetico dell’odorato ne denuncia le derive carnali” che per questo sono simbolo di decadenza e di perversione sessuale”. Il legame tra odori corporali e sessualità oggi sono una realtà, specie dopo la scoperta dei feromoni: sostanze che agiscono sugli individui dello stesso genere determinando il comportamento ma anche sugli animali: il cane che azzanna perché sente l’odore della paura.

Comunque nello scritto di Platone ci sono spunti che successivamente la fisica e la chimica hanno delucidato ampiamente. Non tutte le sostanze volatili hanno un odore. Gli odori nascono da trasformazioni biologiche Per essere percepite gli odori devono cambiare di stato, solido gassoso, liquido gassoso: evaporazione.

Aristotele nei Meteorologia afferma:” sono capaci di emettere esalazioni quei corpi che contengono umido, un umido però che non evapora per azione del fuoco separatamente dal corpo stesso: il vapore è infatti una separazione umida in aria di un liquido, sotto l’azione del calore che brucia. I corpi che sono capaci di emettere esalazioni, invece, col tempo si trasformano, esalano, in aria ed alcuni si consumano diventando secchi”. Implementando il pensiero di Platone e inserendo il concetto oggi chiamato tenacità di un profumo.

Epicuro era convinto che qualsiasi effluvio odoroso doveva essere sorgente di riflessione e di felicità ma forse da buon amante dei piaceri della vita si riferiva anche a quelli alimentari. Ma si sa, i filosofi greci eccezion fatta per Epicuro non erano molto disposti a concedersi ai piaceri della vita.

Successivamente Aristotele che aveva descritto le caratteristiche delle sostanze odorose elaborò una sua teoria sui profumi base da cui far derivare tutti gli altri e che fu in auge per secoli. Per lui le classi di odori base erano sei: dolci, austeri, acidi, grassi, acerbi e fetidi.

Il pompeiano Lucrezio, anche lui atomista, riteneva che il mondo dei profumi svolgesse un ruolo importante nella vita degli uomini e spinto dal desiderio di conoscenza fu il teorizzatore del concetto chiave serratura con cui gli odori venissero captati dai recettori. Teoria che poi il chimico austriaco Hermann Fischer mise a punto nel 1894. Egli immaginava che le sostanze odorose volatilizzandosi “producessero atomi tutti della stessa forma e dimensione, i quali raggiungendo i pori all’interno del naso, darebbero vita alla percezione odorosa; i pori avrebbero diverse forme e la natura dell’odore dipenderebbe dal tipo di poro che gli atomi riescono ad occupare” (Cerutti2006).

Successivamente molti altri studiosi della materia hanno provato a fare una classificazione degli odori per stabilire se si potesse partire da un numero limitato di odori detti di base, per produrre l’enorme varietà di profumi ma bisogna aspettate circa venti secoli.

Linneo, seguendo la dottrina aristotelica, dopo 2000 circa anni nel 1756 propose una classificazione di sette odori base: ambrosiaci, aromatici, fragranti, agliacei, caprigni, velenosi.
Hanig 1915 ne propose sei: speziati, fruttati, floreali, empireumatici, resinosi, disgustosi

Amore nel 1952 sette c: etereo, canforato, mentolato, floreale, muschiato, ai cinque aggiunse il pungente e il putrido e ogni classe aveva un recettore specifico.
Harper 1968 ne propose addirittura quaranta quattro.

Ovviamente fu tutto lavoro inutile: applicare la teoria dei colori base agli odori si è dimostrata fasulla. Basti pensare che con tre colori base si può descrivere tutto l’universo cromatico, mentre nel caso dell’olfatto esistendo milioni di fibre nervose che funzionano separatamente, descrivere l’universo olfattivo è praticamente impossibile.

Dopo queste teorie sulla linea di Aristotele da metà del secolo scorso sono state create altre teorie:

La teoria vibrazionale proposta da Dyson 1938 ripresa da Wrigth 1972 e continuata da Turin che l’ha ammodernata chiamandola teoria vibrazionale ad effetto tunnel. Secondo questa teoria le vibrazioni delle molecole farebbero entrare in risonanza quelle dei recettori che  quindi accordandosi riconoscono l’odorante. In pratica trasforma la struttura della molecola in una nota musicale. Essendo sostanzialmente un biofisico prestato all’industria profumiera, pensa di comporre i profumi come gli spartiti musicali e di conoscere così come sarà il profumo senza doversi affidare ad inutili tentativi. Questa teoria però non ha molto seguito perché non spiega molti punti ma non è stata del tutto abbandonata.

La teoria stereochimica di Amoore 1970. Dice che ad ogni forma corrisponderebbe un profumo caratterisitco dal quale deriverebbero tutti gli altri profumi. Amoore nell’elaborare la sua teoria previde i recettori specifici che poi furono scoperti e clonati da AXEL e BUCK. Sia quella vibrazionale di Wrigth che quella stereo chimica di Amoore derivano dai postulati di Moncrieff. A cui poi si aggiunsero Ash 1968, Dodd,1971 questa teoria però ha due punti deboli:
a) non spiega perchè molecole simili a volte hanno odori differenti e molecole differenti hanno odori simili. (Sell2006)
b) Non spiega perché persone anosmiche a certi odori muschiati percepiscano altri odori muschiati diversi (Uve Meierhenrich 2005).

Per cui questa teoria fu abbandonata anche se adesso alcuni autori modificandola la stanno ancora studiando.

Teoria conformazionale” (Moncrieff, 1949) Fu solo nel 1949 che R. Moncrieff3 rielaborò la teoria di Lucrezio, avanzando l’ipotesi che la regione olfattiva del nostro naso sia tappezzata da diversi tipi di cellule recettrici, differenziate le une dalle altre per dimensioni e forma; ad ognuno di questi tipi di siti recettori corrisponde un odore primario e le molecole odorose reagiscono con essi tramite un sistema di tipo chiave-serratura. Moncrieff estese l’azione odorosa anche a molecole più grandi, affermando come non vi sia la necessità che l’intera particella entri nel recettore, poichè attivabile anche da una porzione più piccola della molecola. Conseguenza di questo ragionamento è l’idea che le molecole responsabili degli odori più complessi, siano in grado di attivare diverse tipologie di recettori contemporaneamente. Questo concetto è stato ripreso dalla teoria odotopica di recentissima formulazione.

Altre teorie sono:
Teoria dei pori di diffusione di Davies e Taylor 1959
Teoria piezoelettrica (Rosenberg, Misra, Switzer, 1968
“Teoria biochimica” (Getchell, 1974; Buck e Axel, 1991, Zhao,1998) quella più accreditata al momento.

Nozioni su odoranti e profumi.
Gli stimoli che evocano sensazioni olfattive sono chiamate odoranti. Gli odoranti sono molecole volatili che possono essere organiche e inorganiche. Non tutte le sostanze chimiche sono odoranti. Bisogna distinguere però tra odore e profumo perché ce lo impone la chimica e l’analisi sensoriale. Dicesi odore quello prodotto da una sola molecola olfattiva, profumo quello composto da più molecole.

Il profumo a differenza di un oggetto non può essere valutato con gli stessi parametri fisici degli oggetti materiali essendo esso immateriale. Contrariamente agli stimoli visivi e auditivi di cui si possono misurare e conoscere le grandezze costitutive: Forma, Frequenza, Altezza, Timbro. Gli stimoli chimici sono talmente tanti e variabili che è difficile per il nostro sistema sensoriale misurarli e dare loro una forma.

I profumi alimentari e cosmetici sono composti da molto odoranti. Essi non sono mai molecole isolate ma sempre in miscuglio con altre. Però il nostro sistema sensoriale le analizza singolarmente per poi ricostruirle come immagine e interpretarle. Volendo semplificare il concetto si può dire che Il miscuglio di molecole determina il profumo, come il miscuglio di lettere dell’alfabeto determina la parola che può essere: sostantivo, aggettivo, verbo, avverbio ecc.

Mettere insieme in modo ordinato e coerente, sostantivi, verbi e aggettivi da origine ad una frase con un senso compiuto come pure mettere insieme molecole con funzioni diverse da origine ad un ottimo profumo.

Dette molecole si dividono in classi e funzioni: Le classi sono- l’alifatica- l’aromatica- eterociclica ecc. le funzioni sono: esteri, aldeidi, alcoli, ma ognuna di queste funzioni deve possedere un gruppo detto osmòforo. “Agli inizi del secolo scorso ci si rese conto anche di un altro fatto curioso legato alla struttura delle molecole ed all’odore delle stesse: particolari strutture e gruppi funzionali, difatti, se presenti nella configurazione di una molecola, conferiscono determinate doti odorose. Queste particolari strutture prendono il nome di gruppi osmofori o aromatofori”. (Cerutti 2006)



osmòforo s. m. [comp. di osmo-1 e -foro]. – In chimica organica, di atomo o gruppo atomico capace di conferire alla molecola in cui è presente la proprietà di provocare sensazioni odorose, proprietà che scompare quando l’osmoforo sia trasformato o eliminato; tra i gruppi principali, quello ossidrilico (−OH) degli alcoli e dei fenoli, quello carbonilico (=CO) delle aldeidi e dei chetoni, e quello tio- (−S−) dei solfidrati e dei solfuri.

Anche un piccolo cambio nella struttura di un odorante può cambiare un notevole cambiamento dell’odore (Beets1970, Polak 1973). Arctander nel 1973 afferma che cambiando il gruppo ossidrile -OH dell’ottanolo con un gruppo carbossile  -COOH si produce l’acido ottanoico e l’odore cambia da arancio o rosa simile a rancido e quasi sudore. Altra complicazione sono le molecole chirali, cioè simili ma non sovrapponibili come le mani umane: il carvone ha odore di cumino, il suo enantiomero invece ha odore di menta verde. Un altro assioma è quello che la concentrazione delle molecole determina il carattere piacevole o spiacevole del profumo: l’indolo a forte concentrazione ha un odore fecale a basse concentrazioni ha odore di gelsomino.

Le numerose molecole di un profumo stanno tra loro in un certo rapporto caratteristico.
Questo rapporto caratteristico non permetterebbe di completare il profumo se non ci fosse l’elemento caratterizzante. Il profumo del cumino per esempio è composto da: d-limonene, d-l-idrocarveolo e i suoi diversi isomeri, carveolo, diacetile, furfurolo, alcol metilico, aldeide acetica ecc.ecc. che formano il rapporto caratteristico ma senza il carvone (elemento caratterizzante) non avrebbe il profumo che lo distingue dalle altre spezie. (Fenaroli1984)

Altri elementi caratterizzanti sono: il decanale per il profumo di arancia, l’aldeide cinnamica per la cannella l’aldeide anisica per il profumo di biancospino, lo ionone per il chiodo di garofano, lo jasmone per il gelsomino ecc.

Le molecole costituenti un profumo hanno un peso infinitesimale rispetto alla massa totale. Nella frutta sono 50ppm, nelle erbe aromatiche sono circa l’1% ,nelle spezie dall’1% al 20% del peso totale.

Proprietà fisico chimiche degli odoranti

Gli odoranti, molecole volatili, sono caratterizzati da:
un peso molecolare minore di 300 Dalton : grandezza che dev’essere più piccola o al massimo uguale alla dimensione del recettore specifico.
una forma normale o asimmetrica- chirale.
una debole polarità.
una certa solubilità nell’acqua e nei grassi.
una tensione di vapore elevata a temperatura ambiente.
un punto di ebollizione basso alla pressione atmosferica.
un elevato carattere lipofilo e  idrofilo per accettare o dare i legami con l’ idrogeno.(R. Sevkan et all 2013)
un gruppo funzionale osmoforo: esteri, aldeidi, chetoni ecc.(Amoore e all)

Le molecole odoranti secondo J.N.Jaubert devono contenere idrogeno, ossigeno e carbonio minimo all’80%  e/o atomi di zolfo e azoto. Senza queste caratteristiche fisicochimiche gli odoranti non potrebbero interessare i recettori posti sulle ciglia dei neuroni olfattivi e quindi non dare origine alla sensazione odorosa.

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